Facinelli Ozone Park/ Queens, New York'ta İtalyan olan göçmen bir ailenin çocuğu olarak doğdu. New York'ta bulunan Atlantik Tiyatro Kuruluşu'nda oyunculuk dersleri aldı. William H. Macy, Felicity Huffman, Giancarlo Esposito ve Camryn Manheim onun öğretmenleri oldular.
Gelecekteki karısı olacak olan Jennie Garth ile bir filmin yapım öncesi çalışmalarında tanıştı ve evlendi. Evlilik tarihleri 20 Ocak 2001'dir. Facinelli ve Jennie'nin şimdi 3 kızları bulunmakta ; Luca Bella , Lola Ray , Fiona Eve.
Facinelli'nin yıldızı Christian Slater ile birlikte Hollow Man 2 filminde parladı. Bu film Mayıs 2006'da piyasaya sürüldü. Aynı zamanda Riding in Cars with Boys, Akrep Kral , Can't Hardly Wait gibi yapımlarda da yer almıştır. 2004 ve 2005 yıllarında Six Feet Under programına sürekli konuk olarak katıldı. Facinelli, aynı zamanda FX'te yayınlanmakta olan Damages adlı dizide de karşımıza çıkmaktadır. Son olarak Twilight filminde Carlisle Cullen'ı oynamıştır.